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Die Main Street, welche von Ost nach West verläuft, ist die Hauptstraße der Stadt. Hier befinden sich die Stadthäuser der Plantagenbesitzer sowie von wohlhabenden Fernhändlern und angesehenen Handwerkern. Abgesehen vom Hauptplatz ist diese Straße die einzige gepflasterte Straße von Antigua. Sie eignet sich sehr gut dazu, zu flanieren und sich auf Einkaufstour zu begeben. Die Tore zu reichen Villen wechseln sich ab mit Türen zu Kaufhäusern und Ladenfronten von Handwerksläden. Im Westen endet die Straße am Handelshafen; im Osten läuft sie aus der Straße hinaus und wechselt über in die Straße nach English Harbour.
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