Die Windward Bay ist südlich des Middle Ground gelegen. Entlang der Halbinsel liegt an dieser Bucht die Windward Bay Beach. Dieser Strand, welcher aufgrund seines weißen Sands ein äußerst exotisches und exquisites Bild ergibt, ist geschmückt von Palmen, tropischen Felsenformationen und anderen tropischen Pflanzen. Ein Pfad führt direkt vom Anwesen der Coventrys zu diesem Strand. Hier lässt es sich ausgezeichnet flanieren, und Wagemutige können auch im Meer baden - doch man muss sich in acht nehmen vor den Korallenriffen und den Haien, welche man im Meer anfinden kann.
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